【薬剤師国家試験 第103回 問8】芳香族性を示すための条件を確認しよう
問8は芳香族性に関する問題です。
芳香族性を示すためには、「①環状に非局在化した π電子を4n+2個もつ」、かつ、「② その環が平面構造である」必要があります。
この２つの条件は、必ず覚えておきましょう。
まずは、「① 環状に非局在化した π電子を4n+2個もつ」という条件を満たすかどうか、確認していきますね。
π電子数を数えてみると、１（シクロペンタジエニルカチオン）だけが4個ですよね。
２（ピロール）や３（フラン）のπ電子数は、共鳴構造式を書いて確認しましょう。
NやOの非共有電子対は、環上に非局在化している（→π電子となり、π結合を形成している）ことが分かります。
この考え方は、第104回の問7で「インドール」が登場した際に解説しました。
４（ピリジン）と５（ピリジンのプロトン化体）は、π電子の数が６個です。
４の非共有電子対はsp2軌道に入っているので、π電子ではありません。
これについては、第104回の問7で「ピリミジン」が登場した際に解説しました。
さて、今度は「② その環が平面構造である」という条件について見ていきましょう。
２〜５の化合物は、環状に非局在化した π電子を６個もち、かつ、５員環もしくは６員環が平面構造をとっています。
したがって、２〜５の化合物は、すべて芳香族性を示します。
１のペンタジエニルカチオンも平面構造です。
しかし、前述のとおり、①の条件を満たしていないので芳香族性を示さないのです。
正解は１ですね。
芳香族性を示すためには、①と②の条件をともに満たす必要があるので、ご注意ください。
②の条件を満たしてはいるのに、①の条件を満たしておらず、芳香族性を示さない化合物としては、例えば、次の[10]アヌレンが挙げられます。
この化合物は、4n+2のnが2ですが、２つの水素原子（H）がぶつかってしまうため、平面構造を取ることができません。
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問題の出典: 厚生労働省ホームページ（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000198920.html）
