【薬剤師国家試験 第103回 問10】酸性度は共役塩基の安定性を比較しよう
問10は、pKa値に関する問題です。
酸性度や塩基性度を比較する問題は頻出ですよね。
化合物の酸性度を比較するときは、プロトンを放出した後のアニオン（共役塩基）を考えると分かりやすいです。
各々のカルボン酸を眺めてみると、酢酸および酢酸にハロゲンが置換した化合物であることが分かりますね。
ハロゲンの電気陰性度の大きさはF > Cl > Br > Iの順番なので、Fがもっとも電子を引っ張る力が強いことが分かります。
つまり、共役塩基であるカルボキシラートイオンを、より安定化できるということですよね。
従って、フッ素が置換している２番の化合物（モノフルオロ酢酸）が、もっともプロトンを放出しやすい（= pKa値が小さい）ことになります。
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問題の出典: 厚生労働省ホームページ（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000198920.html）
