【１】……「ピペリジン」の構造は、シクロヘキサン（６員環）の炭素原子の一つが窒素原子になっているものでした。 ビルダグリプチンの右側の構造は５員環ですので、「ピペリジン」ではなく、「ピロリジン」です。 この２つの構造はよく出てきますので、必ず…

ペプチド系の医薬品に関する問題ですね。 アミノ酸が繋がっていて、両端が修飾されています。 それでは早速、選択肢を見ていきましょう。 【１】……一般的にN末端は、ペプチドを問題の図のように書いたとき、左端のことを指しますよね。 設問には、「D-プロリ…

体内では、グアニンが加水分解されることによってキサンチンに変換された後、酸化されて尿酸が生成するそうです。 この問題では、途中で生じるキサンチンの構造を考えます。 最終的に尿酸に変換されるためには、図の位置a, bのどちらかに、酸素原子が導入さ…

化合物Aを塩化アルミニウムと反応させて化合物Bを合成し、水酸化ナトリウムを用いる条件でジクロフェナクナトリウムに変換しています。 第一段階のAlCl3で思い出される反応は、Friedel–Craftsアルキル化ではないでしょうか？ 下記のような反応でしたね。 ハ…

水素化アルミニウムリチウム（LAH、LiAlH4）を用いたカルボン酸の還元ですね。 この反応の大まかな流れは、次のようになります。 カルボン酸からアルデヒドに還元された後、そのアルデヒドがさらに還元されます。 反応はAのリチウムアルコキシドでストップし…

オレフィンに対してオゾン（O3）を作用させて、ジメチルスルフィド（(CH3)2S）や、亜鉛（Zn）などの還元剤で処理すると、炭素と炭素の二重結合が切断されます。 最後は、還元剤（（CH3)2SやZn）で処理します。 この反応は、いわゆる「オゾン分解」ですよね。…

選択肢の反応の主生成物が、ラセミ体なのかどうかを聞いています。 この問題を解くためには、反応機構を正しく理解していることが大切です。 反応機構を一つずつ確認していきましょう。 【１】……この反応は、ヒドロホウ素化（ハイドロボレーション）ですね。…