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薬剤師国家試験、有機化学、医薬品化学、etc.

第105回 薬剤師国家試験(有機化学)解説

NMRスペクトルの問題を解く秘訣【薬剤師国家試験 第105回 問107】

NMRの問題は、シンプルでわかりやすいシグナルから解析していきましょう。 今回の問題では「加水分解反応によって得られた化合物はアとウに相当するシグナルが消えた」という追加の手掛かりがあるので、このことも頭に入れながら選択肢を絞っていきます。 ち…

知っておくべき酵素による緻密な加水分解【薬剤師国家試験 第105回 問106】

第105回薬剤師国家試験の問106では、加水分解酵素に関する問題が出題されました。 まずは反応機構について詳しく見ていきましょう。 アセチルコリンエステラーゼ(AChE)が引き起こす化学反応によってアセチルコリンのエステル結合が切断されます。 この反応…

一酸化窒素(NO)は何からできるのか?【薬剤師国家試験 第105回 問105】

今回は、一酸化窒素の生合成に関する問題です。 1つずつ設問を見ていきましょう。 【1】× 一酸化窒素合成酵素(nitric oxide synthase, NOS)が働き、L-アルギニンと酸素分子(O2)から、L-シトルリンと一酸化窒素(NO)が生成します(この際、NADPHをはじ…

芳香族求電子置換反応の原則【薬剤師国家試験 第105回 問104】

第105回薬剤師国家試験の問104「芳香族求電子置換反応」に関する問題です。 化合物Aの反応では、どのようなことが起こっているのでしょうか? 今回は設問に答えながら解説していきます。 【1】× 硝酸と硫酸の組み合わせは「ニトロ化」の条件ですよね。 よく…

ポテンシャルエネルギー図に学ぶ、求核置換反応【薬剤師国家試験 第105回 問103】

今回は、ハロゲン化アルキルを用いた求核置換反応について、ポテンシャルエネルギー図を見ながら考える問題です。 図の横軸は反応の進行を、縦軸は自由エネルギーの変化を示しています。 まずは、求核置換反応の反応形式を見ていきましょう。 このような反応…

合成問題の攻略法とは【薬剤師国家試験 第105回 問102】

今回は、合成経路の問題を解いていきましょう。 アルケンAへの付加反応が2通り書かれています。 選択肢を見てみると、反応の形式や生成物の立体化学について考える必要があることが分かります。 こういった合成経路が示された問題を解くさいには、一つ一つ…

キラルなのかアキラルなのか間違えない方法【薬剤師国家試験 第105回 問9】

これら5つの立体異性体が、キラルなのかアキラルなのかを判定する必要があります。 次の図に示したように、分子内の対称面を見つけて判断するのが一般的な解き方かと思います。 赤色もしくは青色で示した直線が対称面を示しています。 このように、立体異性…