【薬剤師国家試験 第104回 問8】鎖状アルカンの配座異性体はNewman投影式で考えよう
問8は鎖状アルカンの安定配座に関する問題ですね。
この手の問題は、各々の配座異性体（コンホマー）をNewman投影式に書き直して考えていきましょう。
選択肢の１を例にしてNewman投影式を書いてみますね。
問題文で「C2－C3結合を回転させた」と言っていますので、この２つの炭素をメインにして書いていきましょう。
自分にとって書きやすい方向から覗いてみて、Newman投影式に書き換えることがポイントです。
私はC2の方向から覗いたので、手前のCがC2で示した炭素原子です。
後ろの大きな円がC3で示した炭素原子です。
これがNewman投影式でしたね。
ちなみに、ブタンは対称構造をもつ分子であり、どちらから番号を振っても同じですよ。
もう一つのポイントを説明しますので、下図の左側を見てください。
青い矢印で示した２つのHは、C2とC3と同一平面上にあります。
点線や太線ではなく、実線で結ばれているところは、同一平面上にあるんでしたよね。
Newman投影式では、同一平面上にある原子を一直線に書くことがポイントです。
さて、Newman投影式が書けたところで、問題の答えを考えていきましょう。
１のNewman投影式を見てみると、２つのメチル基が反対側を向いていますね。
いきなり最も安定な配座異性体でした。
Newman投影式は、慣れてくれば頭の中で書けますが、なかなか難しいと思いますので、一応、２から５まで書いてみますね。
２から５までの配座は、２つのメチル基が隣接していますね。
このような配座は、１の配座と比較すると不安定です。
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問題の出典: 厚生労働省ホームページ（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000198921.html）
