問101はシクロヘキサン誘導体の立体配座に関する問題です。
設問に色々書いてありますが、まずは最も安定と思われる立体配座を図示してみましょう。
今さらかもしれませんが、シクロヘキサンの書き方を確認しておきますね。
下図のように、平行な線を２本ずつ、順番に書いていきます。
これが、いす形配座です。
置換基も書いておきますね。
ちなみに、ふね形配座は、次のような形でしたよね。
図に示した置換基同士がぶつかてしまうため、不安定な配座です。
問題になっているシクロヘキサン誘導体の話に移りましょう。
最も安定な立体配座について聞かれていますので、もちろん、ふね型配座で書きます。
一番かさ高い「イソプロピル基」がエカトリアルに配向するように書きましょう。
続いて、それに対応する形で水酸基とメチル基を書いていきます。*1
書き終えた最も安定な立体配座の図を見ながら、各設問に解答していきましょう。
【１】……いす形配座なので、もちろん◯です。
【２】……エカトリアル位なので、×です。
【３】……もちろん◯ですね。
【４】と【５】……図示して見ましょう。
この図から、【４】と【５】のどちらも◯であることが分かります。
図を正確に書くことができれば、正解できますね。
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問題の出典: 厚生労働省ホームページ（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000198920.html）
