【薬剤師国家試験 第104回 問101】六員環の化学を考慮しながらE2反応の問題を解こう
問101はE2反応と六員環（シクロヘキサン）の化学を組み合わせた問題ですね。
学ぶことが多い問題ですので、しっかりと復習しておきましょう。
問題文にE2反応と書いてあります。
強塩基であるナトリウムエトキシド（NaOC2H5）によって反応物のHが１つ引き抜かれ、それと同時に塩化物イオン（Cl–）が脱離したわけですね。
その結果、B と Cのアルケンが生成しています。
それでは、選択肢を上から読んでいきましょう。
【１】……化合物Aの立体配座に関する記述です。
Aの最も安定な配座について、考えていきましょう。
この化合物は、３つの置換基を備えたシクロヘキサンです。
まずは、最も嵩高い置換基であるイソプロピル基が、エカトリアルに配向している配座になるように図示します（①）。
置換基がアキシャルに配向していると、「1,3-ジアキシャル相互作用」により化合物が不安定化されてしまうんでしたよね。
エカトリアルに配向しているイソプロピル基を書いたら、それに対応して他の置換基も正しく書いていきましょう（②）。
この図は、IIの立体配座と同じですよね。
選択肢１は◯です。
【２】……E2反応においては、引き抜かれるHと脱離するクロロ基が、反対向きで同一平面上（アンチペリプラナー）のときに、最も反応が進行しやすいんでしたね。
言い換えると、水素原子とクロロ基がともにアンチの関係にあり、かつアキシャルに配向しているときに反応が進行します。
したがって、反応はIではなくIIの立体配座のときに進行しますね。
選択肢２の記述は×です。
【３】……BとCのどちらが多く生成するのかを聞いていますね。
設問２でIIの立体配座で反応が進行することが分かったので、この立体配座を考えていきましょう。
このとき、下に示したaとb、どちらのHも引き抜かれ得るHです。
クロロ基とアンチの関係にあり、かつ、同一平面上にありますからね。
aのHが反応すると化合物Bが生成し、bのHが反応すれば化合物Cが生成します。
E2反応では、生じるアルケンに着目しましょう。
アルケンの安定性は、以下の通りでしたよね。
多置換アルケンであるCが主生成物になるので、 選択肢３の記述も×です。
【４】……この反応はE２反応ですから、一段階で進行します。
カルボカチオン中間体は経由しませんので、この記述は間違いです。
この設問は、E1反応とE2反応を区別できていない人に向けた引っ掛けでしょう。
【５】……E2反応の反応速度は、下記の式で表されます。
v = k [R-X] [base]
E2反応の「2」は、反応速度vが２種類の化合物（ハロゲン化アルキルR-Xと塩基base）の濃度に比例することを意味しています（kは反応速度定数）。
以上のことから、正解は【１】と【５】です。
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問題の出典: 厚生労働省ホームページ（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000198921.html）
