【大学/薬学部】有機化学ミニ講義 ルイス構造式③
前回の記事（形式電荷について）↓
chemist-programming.hatenablog.jp
今回は、問題を解きながら、ルイス構造式と形式電荷について理解を深めていきたいと思います。
第105回薬剤師国家試験の問6です。
選択肢には、炭素原子１つと水素原子を３つもつ様々な構造が並んでいます。
まずは、これらに水素原子が１つ増えた化合物であるメタン（CH4 ）について考えてみましょう。
シンプルな化合物から考えていくと、理解しやすくなると思います。
メタンのルイス構造式を下に示します。
炭素原子は、原子番号が６番なので、陽子の数が６コ、電子の数も６コです（もし原子番号が分からなくなったら周期表を思い出しましょう）。
これらの電子は、1s軌道に２コ、2s軌道に2コ、2p軌道に２コ入っています。
下記のとおり1s軌道の電子は結合形成に使われないので、2s軌道と2p軌道に入っている合計４つの電子が結合に使われる可能性があります。
炭素原子と水素原子でシェアしている８つの電子を半々にし、メタンの炭素原子に属している電子を数えてみましょう。
下に示したように４つですよね。
炭素原子が元々もつ価電子の数と同じですので、もちろん、プラスやマイナスの形式電荷は必要ありません。
これを踏まえて設問に入っていきましょう。
まずは１番の選択肢から考えていきます。
１番の選択肢では、 下に示したように炭素原子に属している電子が５個ですので、元々の価電子の数である４コよりも１つ多いですよね。
そのため、電子の数が陽子の数を上回ることになるので、形式電荷はプラスではなくマイナスを記載します。
詳しく数えると、炭素原子は陽子が6コで、電子は価電子の5コと1s軌道の２コで合計7コですよね。
１番の選択肢では、そもそも電子配置と形式電荷の関係が間違っています。
２番の選択肢の構造は正しい形式電荷が書かれていて、これをメチルアニオンと呼びます。
ただし、正解であるメチルカチオンではないので２番の選択肢も×です。
続いて３番です。
３番の炭素原子に属している電子の数は４個です。
元々の炭素原子の価電子と同じ数ですね。
陽子と電子の数が同じということは形式電荷が０であるため、プラスやマイナスは書きません。
というわけで、３番については電子配置と形式電荷の関係が合っていますね。
ちなみに、この構造はメチルラジカルという名前です。
構造に間違いはありませんが、メチルカチオンではないので×です。
続いて４番です。
４番については、下に示したように炭素原子に属している電子の数が３個です。
元々の炭素原子の価電子（４コ）よりも電子の数が１コ少なくなっています。
陽子の数が１コ多いため、プラスの形式電荷を書く必要があります。
したがって、３番の選択肢については電子配置と形式電荷は正しいです。
カチオンはプラスに帯電しているもののことを指すので、これがメチルカチオンであり正解になります。
なお、５番の構造は４番のものと同じ電子配置ですが、形式電荷がマイナスなので間違っていますね。
以上、ルイス構造式のミニ講義を３回にわけて記事にしました。
ルイス構造式が書けて、かつ形式電荷を正しく書けるようになれればOKです。
そのためにはまず、原子ごとに価電子の数を思い出せるようにしておく必要があります。
個人的には、周期表をある程度覚えて、電子の数をいつでも思い出せるようにしておくのが、一番楽だと思います。
原子番号 ＝ 電子の数 ＝ 陽子の数ですので、原子番号が分かれば思い出せます。
そこから電子配置を考えて、価電子の数を導きましょう。
ルイス構造式に関連した過去の記事のリンクを下に載せておきますので、合わせてご覧いただければと思います。
chemist-programming.hatenablog.jp
chemist-programming.hatenablog.jp
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興味のある方は是非どうぞ↓
問題の出典: 厚生労働省ホームページ
（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000198922.html）
