【薬剤師国家試験 第102回 問108】NMRはシンプルなピークから解析していこう
問108は、NMRの問題です。
NMRの問題は、第103回の問107で行なったように、個人的にはシンプルなピークから解析していくのがベターだと思います。*1
それでは、シンプルなピークから、どのような官能基があるのか判断し、５つある選択肢を絞っていきましょう。
まずは、もっともシンプルなピークである一重線から確認していきましょう。
チャートを眺めてみると、2.3 ppmぐらいのところに3H分の一重線がありますね。
1.7–2.5 ppmぐらいの範囲にある3H分の一重線は、たいていアセチル基（–COCH3）
のCH3のHか、ベンゼン環に直接結合したメチル基のHのピークでしょう（Ph–CH3）。
選択肢の中にアセチル基をもつ化合物はないので、ベンゼン環に直接結合したメチル基をもつ1、４、５の選択肢に正解を絞ることができます。
ただし、５の化合物は、ベンゼン環に直接結合したメチル基が３つもあるので、正解ではないようです。
ちなみに、２と３の化合物がもつ「メトキシ基（-OCH3）」のHは、3.0–3.9 ppmぐらいの範囲に3H分の一重線として検出されます。
以上のことから、正解が１か４に絞られました。
それでは、再びチャート上のピークを見ていきましょう。
先に述べたとおり、シンプルなピークから優先的に確認していきます。
メチル基のHの次にシンプルなピークは、どのピークでしょうか？
アの6H分のピークが二重線なので、分かりやすそうですね。
1と４の化合物の構造をよく見てみると、6H分の二重線になるピークは、イソプロピル基のメチル基のHであることが分かります。
下に、その詳細を示しました。
あるプロトンの隣にあるHの数が1個のとき、そのプロトンのピークは2個に割れるんでしたね。
隣にHがn個あるとき、ピークはn+1個に割れることを思い出しましょう。
一方、メチル基の間に挟まれたメチン水素は、1H分の七重線になります。
両隣のメチル基を合わせて、プロトンが6個ありますからね。
チャートを見てみると、ウのピークが、イソプロピル基のメチン水素のピークに相当することが分かります（1H分の七重線）。
以上のことから、正解の化合物は明らかにイソプロピル基を持っていますね。
というわけで、正解は１の化合物で決定です。
ちなみに今回、アセチル基とベンゼン環に直接結合したメチル基、そして、メトキシ基のHのピークがどの範囲に検出されるのか、その指標を示しましたが、絶対にこの範囲に検出されるというわけではありません。
例えば、第104回の問108で見られたように、置換基の周辺の環境によってピークの位置がシフトすることがあります。 *2
NMRの問題を解くときは、このことを留意して解きましょう。
---
興味のある方は是非どうぞ↓
問題の出典: 厚生労働省ホームページ（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000168886.html）
