【薬剤師国家試験第102回問207】チオールはエノンに1,4-付加（Michael付加）する

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　メスナとアクロレインが反応して、生成する化合物Aの構造を５つの選択肢の中から選ぶ問題です。

　メスナの右端の部分は非常に強い酸（スルホン酸）の共役塩基です。

　そのため、この部分の反応性はとても低いです。

　反応に関わるのはチオールの部分（メルカプト基）で、アクロレインのエノン部位と反応します。

　一般的にチオールは、エノンに対して1,2-付加よりも1,4-付加を優先的に起こします。

　第104回、問209の余談で述べたように、チオールはエノンに1,4-付加（Michael付加）します。*1

　このことを踏まえて、問題を解いてみましょう。

　細かいところは異なるかもしれませんが、反応機構の大筋は下記のとおりです。

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　まず、チオールの硫黄原子がエノンの4と書かれた炭素原子に付加します。

　続いて、チオール部位（-SH）のプロトンの移動を経て、エノールが生じます。

　最後に、エノール型から安定なケト型への互変異性化が起こります。

　1,4-付加した後は、元々あった3位と4位を結ぶ二重結合がなくなるので、ご注意ください。

　というわけで、５番の化合物ではなく１番の化合物が生成します。

　以上のように、正解は１番の化合物でした。

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