【薬剤師国家試験 第102回 問103】LAH還元の反応機構を書こう
水素化アルミニウムリチウム（LAH、LiAlH4）を用いたカルボン酸の還元ですね。
この反応の大まかな流れは、次のようになります。
カルボン酸からアルデヒドに還元された後、そのアルデヒドがさらに還元されます。
反応はAのリチウムアルコキシドでストップします。
上記のスキームから、aおよびbのHは、水素化アルミニウムリチウムに由来すのであることが分かりますね。
続いて、生じたリチウムアルコキシドをH3O+（またはH2O）で処理することにより、最終生成物のアルコールが得られます。
水酸基のHは、H3O+（オキソニウムイオン）由来というわけです。
以上のことから、aとbのHが水素化アルミニウムリチウム由来で、cのHだけオキソニウムイオン由来であることが分かります。
というわけで、正解は３番の選択肢でした。
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問題の出典: 厚生労働省ホームページ（https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000168886.html）
