【薬剤師国家試験 第103回 問106】複雑な構造に惑わされずにアルドール反応であることを見抜こう
問106の問題を解いていきましょう。 問題文に「アルドラーゼ」、「アルドール反応」、「逆アルドール反応」と書いてあることから、アルドール反応の問題であることが分かりますね。
左側に書いてある反応物Aが分解し、2つの化合物が生成しています。
このことから、正反応は「逆アルドール反応」であることが分かりますね。
第104回、問102の選択肢5で解説しました。*1
ということは、生成物である2つの化合物をアルドール反応により結合させれば、答えの化合物にたどり着けるというわけですね。
そのことを考慮して2つの化合物を見てみると、α位に水素原子をもつケトンと、アルデヒドであることが分かります。
α位に水素原子をもつケトンをエノール化させて、アルドール反応でつなげてみましょう。
生成した化合物を上の選択肢と照らし合わせてみると、3番が答えであることが分かりますね。
生体内では酵素「アルドラーゼ」によって反応が進行しているため、メカニズムの詳細は分かりませんが、問題を解く際にはアルドール反応を考えればいいだけです。
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興味のある方は是非どうぞ↓
問題の出典: 厚生労働省ホームページ(https://www.mhlw.go.jp/stf/seisakunitsuite/bunya/0000198920.html)